Joseph De Castro, de ascendencia española, nació en 1844 en Boston. Nada más estallar la guerra, se alistó en el 19.º Regimiento de Infantería de Massachusetts, donde sirvió en la Compañía I como abanderado.
Durante la batalla de Gettysburg, en su tercer día, el 3 de julio de 1863, ante la desastrosa carga de Pickett, ordenada de forma inconsciente y muy temeraria por el general Robert E. Lee, el cabo De Castro atacó a un abanderado del 19.º Regimiento de Infantería de Virginia del Ejército Confederado, acompañado por los escoltas que siempre marchaban con él por su condición de abanderado del regimiento.
Después de haber atrapado la bandera enemiga, arrancándosela a su abanderado, se la llevó al general S. Webb para entregársela como trofeo. Fue el primer hispano-norteamericano en recibir la Medalla de Honor, la más alta condecoración militar de Estados Unidos, que le fue otorgada el 1 de diciembre de 1864.
El general Webb escribió: «En un momento un hombre atravesó mi línea de combate y arrojó sobre mis manos una bandera rebelde. No dijo ni una palabra y se marchó rápidamente. Era el cabo Joseph H. De Castro, uno de mis abanderados. Había golpeado a un abanderado enemigo con el mástil de la bandera de Massachusetts y la atrapó mientras esta se caía para dármela corriendo»…