A diferencia de las serias dudas sobre la Operación Barbarroja que afirmaba haber tenido Guderian en sus memorias, su última carta a Margarete antes de la invasión, escrita el 16 de junio, solo expresaba un «temor general a la plaga de mosquitos» en el Este, pero, por lo demás, continuaba: «No obstante, aparte de eso, hay buen ambiente en todas partes, colmado de esperanza, y creo que lo lograremos».
Las primeras semanas de la campaña solo parecían confirmar el optimismo de Guderian, como informó a Margarete el 29 de junio: «nuestra empresa ha estado a la altura de las grandes expectativas. […] los primeros enfrentamientos fueron tan exitosos y nuestra superioridad tan evidente que el enemigo muestra desde ayer signos de agotamiento y abatimiento moral». Dos días más tarde, Guderian se mostraba aún más inequívoco: «nos acercamos a la última sección importante del frente [soviético]. Si logramos atravesarla, entonces la ruta hacia el interior del imperio habrá quedado expedita y la campaña no podrá perderse, en mi opinión». El 12 de julio, Guderian creía que el fin de la resistencia soviética estaba cerca. Tras tomar puntos de cruce sobre el río Dniéper, que Guderian consideraba la última línea de defensa, el Segundo Grupo Panzer se enfrentó a los restos del Ejército Rojo.
«Espero derrotarlos en los próximos días», dijo a Margarete, «y lograr, con ello, un éxito que decidirá la campaña a nuestro favor».